Prima dei 200.000 anni dal presente: frequentazioni del territorio montano da parte dell’Homo erectus. La presenza dell'erectus è attestata dal rinvenimento dei suoi tipici strumenti di selce scheggiata, in particolare strumenti su ciottolo (chopper e chopping-tools).

Tra i 100.000 e i 35.000 anni dal presente: l’uomo di Neandertal lascia numerose testimonianze in molte zone del territorio cingolano. Alcuni suoi strumenti in selce (punte, raschiatoi) si possono ammirare nel Museo Statale di Cingoli accanto a quelli poco sopra menzionati.

18.000 anni circa dal presente: il complesso dell’Epigravettiano è ben attestato nel sito di Madonna dell’Ospedale dove, nel 1971, vengono recuperati abbondanti reperti faunistici e litici.

IV-III millennio a.C.: prima frequentazione dell’area dove si svilupperà successivamente la città di Cingoli. In alcune zone sono stati recuperati bifacciali e strumenti in selce di tipo campignano.

XVIII-XI sec. a.C.: nei pressi di Moscosi si sviluppa l’insediamento più importante fra quelli che caratterizzano l’età del Bronzo cingolana.

X-IV sec. a.C.: anche il popolo dei Piceni fa la sua comparsa nel territorio cingolano, privilegiando il fondo valle e le zone pianeggianti. A San Vittore si sviluppa un importante centro cultuale. Sempre nell’attuale frazione di Cingoli, durante l’occupazione romana, sorgerà un municipium del quale si ignora il nome.

III sec. a.C.: un centro abitato (forse una “prefettura” romana) retto da due magistri sorge nell’area occupata dall’attuale Borgo San Lorenzo. E’ il primo nucleo del centro romano di Cingulum.

216 a.C.: un Labieno originario di Cingoli muore nella battaglia di Canne.

62 a.C.: il cingolano Tito Labieno diventa tribuno della plebe e nel 52 a.C., come luogotenente di Giulio Cesare, combatte nelle Gallie.

Metà del I sec. a.C.: Cingoli assume lo stato di municipium romano.

V sec. d.C.: con la caduta dell’impero romano l’insediamento si sposta ad ovest andando ad occupare lo spazio dove oggi sorge il centro storico di Cingoli. Il territorio cingolano entra nella sfera di influenza dei domini bizantini e longobardi.

Fine del XII sec.: Cingoli presenta strutture di organizzazione comunale con consoli che amministrano la giustizia. La prima menzione di consoli a Cingoli è attestata in una pergamena del 1190. Annessione dei castelli vicini (es. Castreccioni, Civitella) e lotte con i comuni limitrofi (in particolare Osimo e San Severino).

1307: nuova organizzazione comunale incentrata sui 500 “giurati del popolo” (il “Parlamento generale”) rappresentanti di tutta la popolazione e che deliberavano su l’andamento della comunità. A capo dell’amministrazione veniva eletto un “podestà” che restava in carica per sei mesi. Il potere legislativo era nelle mani dei “venti di popolo” che eleggevano l’organo deliberativo (il “Consiglio del popolo”) composto da 120 consiglieri scelti fra le persone più rappresentative del comune.

1325 e 1364: redazione di nuovi Statuti che impiantarono una più capillare struttura burocratica. La vita politica e sociale del comune è fortemente influenzata dalle aristocrazie locali (famiglie Cima, Mainetti, Silvestri, Castiglioni, Raffaelli, Simonetti).

Metà del XV secolo: Cingoli cade sotto il dominio di Francesco Sforza. Dopo questa breve parentesi ritorna sotto l’influenza dello Stato Pontificio.

1725: il papa Benedetto XIII ripristina l’antica diocesi. Cingoli ottiene il titolo di città. 

1761: nasce a Cingoli Francesco Saverio Castiglioni. Il 5 aprile 1829 fu consacrato papa con il nome di Pio VIII. Morì a Roma nel 1830.